คาร์โบไฮเดรต

Published สิงหาคม 22, 2012 by noonud

คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

คาร์โบไฮเดรตเป็นสารประกอบที่พบทั่วไปทั้งในพืชและสัตว์   ในพืชได้แก่เซลลูโลส (cellulose) และ แป้ง (starch)    ในเนื้อเยื่อสัตว์ได้แก่กลูโคส (glucose) และ ไกลโคเจน (glycigen) ซึ่งทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญสำหรับการทำงานต่างๆ    คาร์โบไฮเดรตบางชนิดมีหน้าที่จำเพาะ   เช่น  ไรโบส (ribose) ในนิวคลีโอโปรตีน (nucleoprotein) ของเซลล์  กาแลกโทส (galactose) ในลิพิดบางชนิด และแลกโทส (lactose) ในน้ำนม
คาร์โบไฮเดรต หรือ แซ็กคาไรต์ (saccharide)   มาจากภาษากรีก แปลว่า น้ำตาล (sugar) เป็นสาร ประกอบพอลิไฮดรอกซีอัลดีไฮด์ (polyhydroxy aldehyde) หรือ พอลิไฮดรอกซีคีโตน (polyhydroxyketone) หรือเป็นสารที่เมือถูกสลายแล้วแล้วจะได้พอลิไฮดรอกซีอัลดีไฮด์หรือคีโตน มีสูตรเป็น  เมื่อ n เท่ากับ 3 หรือมากกว่า

ประเภทของคาร์โบไฮเดรต สามารถแบ่งออกได้เป็น 3 ประเภท คือ
1. มอนอแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide)
2. โอลิโกแซ็กคาไรด์ (Oligosaccharide)
3. พอลิแซ็กคาไรด์ (Polysaccharide)

           มอโนแซ็กคาไรด์ (monosaccharide หรือ simple  sugar) ประกอบด้วยพอลิไฮดรอกซีอัลดีไฮด์หรือ คีโตนเพียงหน่วยเดียว  มอโนแซ็กคาไรด์ที่ง่ายที่สุด คือ อัลโดส (aldose)  ชนิดกลีเซอราลดีไฮด์ (glyceraldehyde) และ ไอโซเมอร์ (isomer) ของมันคือคีโทส (ketose) ชนิดไดไฮดรอกซีอะซีโตน (dihydroxyacetone) (รูปที่7-1) ทั้ง 2 ชนิดเป็นน้ำตาลไตรโอส (triose)  เพราะว่าประกอบด้วย C 3 อะตอม มอนอแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดคือ D-กลูโคส  มี C 6 อะตอม มีสูตรเป็น C6H12O6  หรือ  (CH2O) 6  มอนอแซ็กคาไรด์เป็นผลึกสีขาวละลายได้ในน้ำ แต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอิทรีย์และมีรสหวาน มอโนแซ็กคา-ไรด์จำนวนมากถูกสังเคราะห์ขึ้นจากสารในวิถีกลูโคนีโอเจเนซิส (gluconeogenesis)   และบางชนิดเป็นผลผลิตของกระบวนการสังเคราะห์แสง (photosynthesis) ในพืชและแบคทีเรียบางชนิด   เมื่อมอโนแซ็กคาไรด์ ถูกสลายจะให้พลังงานซึ่งส่วนใหญ่จะถูกใช้ในกระบวนการทางชีวภาพ  นอกจากนี้มอโนแซ็กคาไรด์ยังเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของกรดนิวคลีอิก และลิพิดที่คอมเพลกซ์

มอโนแซ็กคาไรด์

มีสูตรเป็นเมื่อ n เท่ากับ 3 หรือมากกว่า  มอโนแซ็กคาไรด์ไม่มีโว่กิ่ง(unbranched  chain) แต่ละ C อะตอมจะมีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group)  ยกเว้น C 1 อะตอมจะเป็นหมู่คาร์บอนิล (carbonyl group)ดังนั้นจึงแบ่งมอโนแซ็กคาไรด์ออกเป็น2พวกคือน้ำตาลอัลโดสซึ่งมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ปลายของสายโซ่หรือหมู่คาร์บอนิลเป็นอัลดีไฮด์  และน้ำตาลคีโทสซึ่งมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ตำแหน่งอื่นที่ไม่ใช่ปลายของสายโซ่ หรือหมู่คาร์บอนิลเป็นคีโตน(รูปที่ 7-2)   มอโนแซ็กคาไรด์ที่ง่ายที่สุด คือ ไตรโอสสซึ่งมี C 3 อะตอม  ได้แก่ กลีเซฮราลดีไฮด์เป็นอัลโดไตรโอส และไดไฮดรอกซีอะซีโตน เป็นคีโทไตรโอส  ดังนั้นจึงสามารถแบ่งมอโนแซ็กคาไรด์ออกเป็นหลายพวกขึ้นกับจำนวน C อะตอม และขึ้นอยู่กับหมู่อัลดีไฮด์หรือหมู่คีโตน

           เฮกโซส (hexose) เป็นมอโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุด   อย่างไรก็ตามอัลโดเพนโทสได้แก่ D-ไรโบสพบเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของกรดนิวคลีอิก   รวมทั้งอนุพันธ์ของไตรโอสและเฮปโทส (heptose) ก็เป็นสารตัวกลาง (intermediate) ที่สำคัญของเมแทบอลิซึมของคาร์โบไฮเดรต
น้ำตาลคีโทสที่มีความสำคัญทางชีวภาพ  ได้แก่ ไดไฮดรอกซีอะซีโตน  ฟรักโทส (fructose)   ไรบูโลส  และไซลูโลส(xylulose)

อนุพันธ์ของมอนอแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide Derivative)
          1.กรดน้ำตาล (sugar acid) ได้แก่ น้ำตาลที่มีหมู่คาร์บอกซิลิกอยู่ในโมเลกุล เมื่อเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันทั้งทางเคมีหรือใช้เอนไซม์ของน้ำตาลอัลโดส  หมู่อัลดีไฮด์จะถูกเปลี่ยนไปเป็นหมู่คาร์บอกซิลิกได้กรดอัลโดนิก เช่น กรดกลูโคนิก

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่แอลกอฮอล์ (primary alcohol group) ของอัลโดสได้กรดยูโรนิก เช่น กรดD-กลูคิวโรนิก จากD-กลูโคส ,  กรดD-กาแลกทิวโรนิก จากD-กาแลกโทส , กรดD-แมนนิวโรนิก จากD-แมนโนส  กรดน้ำตาลเหล่านี้เป็นส่วนประกอบที่สำคัญชองพอลิแซ็กคาไรด์หลายชนิด
ทั้งกรดอัลโดรนิกและกรดยูโรนิกสามารถเกิดปฏิกิริยาการสร้างแสเตอร์ภายในโมเลกุลได้เป็นแลกโทน เช่น กรดแอสคอร์บิกหรือวิตามินซีเป็น γ-แลกโทน ที่พืชละสัตว์ส่วนใหญ่ ยกเว้นคน ลิง และหนูตะเภา สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ที่ระดับpHในร่างกาย  กรดยูโรนิกอยู่ในรูปที่แตกตัว เช่น D-คิวโรเนต

           2.น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) ได้แก่น้ำตาลที่มีหมู่ไฮดรอกซิล(-OH) 1 หมู่ หรือมากกว่า ถูกแทนที่ด้วยไฮโดรเจนอะตอม  ตัวอย่างเช่น D-2-ดีออกซีไรโบส ซึ่งเป็นน้ำตาลที่พบในกรดนิวคลีอิกชนิด DNA  L-แรมโนส หรือ 6-ดีออกซี-L-แมนโนสและ L-ฟิวโคส หรือ 6-ดีออกซี-L-    กาแลกโทส ก็เป็นน้ำตาลดีออกซีที่อยู่ใน L-คอนฟิกุเรชัน  พบทั่วไปในพืชและสัตว์ โดยเป็นส่วนประกอบของพอลิแซ็กคาไรด์

3.น้ำตาลอะมิโน(amino sugar)  ได้แก่น้ำตาลที่มีหมู่อะมิโนอยู่ในโมเลกุล โดยเข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล 1 หมู่หรือมากกว่า  ตัวอย่างเช่น D-กลูโคซามีนซึ่งเป็นส่วนประกอบของกรดไฮยาลูโรนิก  D- กาแลกโทรซามีนหรือคอนโดรซามีน เป็นส่วนปะกอบของคอนดรอยติน และD-แมนโนซามีนเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของมิวโคโปรตีน ทั้งD-กลูโคซามีนและD- กาแลกโทรซามีน พบยู่ในรูปของอนุพันธ์  N-อะซีตีลกรด N-อะซิติลมิวรามิกซึ่งเป็นอนุพันธ์ของน้ำตาลอะมิโนที่ประกอบด้วย  N-อะซีตีล-D-กลูโคซามีนต่อกับกรดD-แลกติกด้วยพันธะอีเธอร์ เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของผนังเซลล์แบคทีเรีย
สารปฏิชีวนะหลายตัว เช่น อีรีโทมัยซิน และคารืโบมัยซิน มีน้ำตาลอะมิโนเป็นส่วนประกอบ  เชื่อว่าน้ำตาลอะมิโนเหล่านี้เข้าไปเกี่ยวข้องกับแอกติวีตีของสารปฏิชีวนะพวกนี้

4.น้ำตาลแอลกอฮอล์ (sugar alcohol  หรือ acyclic polyhydroxy alcohol )  ที่เรียกว่า อัลดิทอล เช่น ริบิทอลเป็นส่วนประกอบของฟลาวินโคเอนไซม์  กลีเซอรอลและไมโอ-อินอซิทอล เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของลิพิด และไซลิทอลใช้ในอุตสาหกรรมทำหมากฝรั่งและลูกอม น้ำตาลแอลกอฮอล์เกิดจากหมู่คาร์บอนิลของน้ำตาลอัลโดสและคีโทสถูกรีดิวส์ด้วยสาร เช่นไปเป็นหมู่ไฮดรอกซิล

5.น้ำตาลฟอสเฟต(sugar phosphate)  เป็นกรดฟอสฟอริกเอสเตอร์ของมอนอแซกคาไรด์ พบเป็นสารตัวกลางของคาร์โบไฮเดรตเมแทบอลิซึมเช่นไรโบสฟอสเฟตและดีออกซีไรโบสฟอสเฟตเป็นส่วนประกอบของนิวคลีโอไทค์และกรดนิวคลีอิก  กลูโคสสามารถถูกเติมหมู่ฟอสเฟตเข้าที่หมู่ไฮดรอกซิลของเกิดเป็นกลูโคส 6-ฟอสเฟต และเมื่อเข้าที่หมู่ไฮดรอกซิลของ  จะได้กลูโคส1-ฟอสเฟต หมู่ฟอสเฟตในกลูโคส1-ฟอสเฟตอยู่ในตำแหน่งได้ทั้ง  α- และ β- น้ำตาลฟอสเฟตอีกพวกหนึ่งประกอบด้วยน้ำตาลนิวคลีโอไซด์ไดฟอสเฟตโดยที่ มอนอแซ็กคาไรด์ต่อกับนิวคลีโอไซด์ไดฟอสเฟตด้วยหมู่ไฮดรอกซิลที่อะโนเมอริก C  นิวคลีโอไซค์ที่ประกอบด้วย  D- ไรโบสต่อกับเบสเพียวรินหรือไพริมิดีน สารประกอบเหล่านี้มีความสำคัญในการสังเคราะห์พอลิแซ็กคาไรด์ การเปลี่ยนแปลงน้ำตาลและการสังเคราะห์ไกลโคไซด์

ที่มา  www.thaigoodview.com/library/studentshow/…/4…/eat_3.html

ใส่ความเห็น

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s

%d bloggers like this: